SEMANA #19

EXPUSIERON LOS DOS PRIMEROS GRUPOS (PROYECTO)

• 1. Las ácidos carboxidricos: 
  
  
  
  
  
  Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos, generalmente hidrocarburos, que poseen al menos un grupo funcional carboxilo (-COOH).
  
  
  Un ejemplo más de ácido carboxílico es el ácido fórmico o ácido metanoico cuya fórmula es HCOOH.
  
  
  Estos compuestos son ácidos ya que ceden el hidrógeno del OH.
  
  
  En el caso de poseer dos grupos carboxílicos estaríamos ante un ácido dicarboxílico (por ejemplo el ácido etanodioico HOOC-COOH)
  
  
  
  
  Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos:
  
  
  Los Ácidos Carboxílicos se nombran de la siguiente manera según la IUPAC:
  
  
  Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"
  
  
  Por ejemplo, el CH3-CH2-COOH tiene como hidrocarburo de referencia el propano (CH3-CH2-CH3). Por lo tanto se denomina Ácido Propanoico.
  
  
  
  Ácido Propanoico
  En el caso de que los Ácidos Carboxílicos posean dos grupos carboxílicos (ácidos dicarboxílicos), se nombran de la misma forma pero con la terminación "-dioico" según la IUPAC:
  
  
  Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"
  Por ejemplo, el HOOC-CH2-COOH: Ácido Propanodioico.
  
  
  
  Ácido Propanodioico
  Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le añadirá la terminación "-tricarboxílico" según la IUPAC:
  
  
  
  
  Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxílico"
  
  
  Por ejemplo, el HC-(COOH)3: Ácido Etanotricarboxílico.
  
  
  Los Ácidos Carboxílicos también poseen nombres comunes o triviales. A continuación un listado básico: 

                         

1. 
   

2. amidas: 

¿Qué Son?

Compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas, se derivan de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, así como de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo. Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con respecto a su capacidad de reacción en comparación con los ácidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes a la hidrólisis.

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

Nomenclatura:

Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

los Derivados del Benceno

Los derivados del benceno son, según el sistema de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC)

Históricamente, las sustancias de tipo benceno se llamaban hidrocarburos aromáticos porque tenían aromas distintivos.

Hoy en día, un compuesto aromático es cualquier compuesto que contiene un anillo de benceno o tiene ciertas propiedades de tipo benceno (pero no necesariamente un aroma fuerte).

Puede reconocer los compuestos aromáticos en este texto por la presencia de uno o más anillos de benceno en su estructura.

En la década de 1970, los investigadores descubrieron que el benceno es cancerígeno. Sin embargo, esto no significa que los compuestos que contienen un anillo de benceno como parte de su estructura son también cancerígenos.

Es un error común que, si un compuesto se utiliza para producir un determinado producto químico, los riesgos asociados con ella siguen siendo los mismos.

De hecho, cuando se hace reaccionar benceno para producir diferentes derivados, deja de ser el compuesto benceno, y las propiedades químicas de los productos pueden ser a menudo completamente diferentes.

Por lo tanto, la presencia de un anillo de benceno en la estructura de un compuesto no es una causa automática de preocupación, de hecho, un gran número de compuestos que se encuentran en nuestros alimentos contienen un anillo de benceno en algún lugar de su estructura.

Nomenclatura de los derivados de benceno

Los derivados de benceno han sido aislados y utilizados como reactivos industriales durante más de 100 años y muchos de los nombres están arraigados en las tradiciones históricas de la química.

Los compuestos mencionados a continuación llevan los nombres históricos comunes y la mayoría de las veces no por los nombres sistémicos de IUPAC (Benzene Derivatives, S.F.).

• -Fenol también se conoce como benzenol.
• -El tolueno también se conoce como metil benceno.
• -La anilina también se conoce como bencenamina.
• -El anisol es también conocido como metoxi benceno.
• -El nombre IUPAC del estireno es el vinil benceno.
• -La acetofenona también se conoce como Metil fenil cetona.
• -El nombre IUPAC del benzaldehído es bencenocarbaldehído.
• -El ácido benzoico tiene el nombre IUPAC de ácido benceno carboxílico.

Derivados simples

Cuando el benceno contiene un solo grupo sustituyente se denominan derivados simples. La nomenclatura para este caso será el nombre del derivado + benceno. 

clorobenceno= cloro + benceno.

Por ejemplo, el cloro (Cl) unido a un grupo fenilo se denominaría clorobenceno (cloro + benceno). Puesto que hay solamente un sustituyente en el anillo del benceno, no tenemos que indicar su posición en el anillo del benceno (Lam, 2015).

Derivados disustituidos Cuando dos de las posiciones en el anillo han sido sustituidas con otro átomo o grupo de átomos, el compuesto es un benceno disustituido.

Se puede numerar los átomos de carbono y nombrar el compuesto en relación a ellos. Sin embargo, hay una nomenclatura separada para describir las posiciones relativas.

Usando tolueno como ejemplo, la orientación orto es la relación 1,2; el meta es 1,3 y el para es 1,4. Se debe tener en cuenta que hay dos posiciones orto y meta.

Los sustituyentes se nombran por orden alfabético a menos que haya uno importante o que le conceda nombre a la molécula, por ejemplo el fenol.

Un ejemplo de este tipo de nomenclatura se muestra en la figura 4 con las moléculas del obromoetilbenceno, el ácido m nitrobenzoico y el p bromonitrobenceno

Derivados polisustituidos

Cuando hay más de dos sustituyente en el anillo bencílico se debe usar números para distinguirlos.Se comienza a numerar en el átomo de carbono al cual está unido uno de los grupos y cuentan hacia el átomo de carbono que lleva al otro grupo sustituyente por el camino más corto.

El orden de los sustituyentes es alfabético y los sustituyentes se nombran precedidos del número de carbono en el cual se encuentran todo esto seguido de la palabra benceno. La figura 5 muestra el ejemplo de la molécula del 1-bromo, 2,4 dinitro benceno.

                               estructura del 1-bromo, 2,3-dinitro benceno.

Si un grupo imparte un nombre especial, el nombre de la molécula como un derivado de ese compuesto y si ningún grupo imparte un nombre especial, la lista en orden alfabético, dándoles el conjunto más bajo de números.

deberá ser llamada 2, 4, 6 trinitrotolueno.

SEMANA #18

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.

¿Cómo se nombran?

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".

Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)

1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".

SEMANA #17

SE REALIZO UN QUIZ DE NOMENCLATURA

SEMANA #16

SEMANA #15

GRUPOS FUNCIONALES EN ORDEN DECRECIENTE

SEMANA #14

SE OBSERVO LA PELICULA 
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PREFIJOS:

Son todas las designaciones que aparecen antes de la raíz

PREFIJO PRIMARIO

Es un término antepuesto a la raíz y relacionado con su naturaleza; se emplean las palabras como ciclo (cadena cerrada) espirano, biciclo, etc. Pero si la cadena es abierta no se utiliza ningún término.

PREFIJOS SECUNDARIOS

Son las funciones secundarias y las ramificaciones carbonadas.

FUNCIONES SECUNDARIAS

Es el conjunto restante de grupos funcionales de un compuesto, después de seleccionar la función principal, los cuales se designan mediante los términos descritos anteriormente.

Las funciones secundarias se nombran, conjuntamente con los radicales, en orden alfabético, especificando la posición que ocupa en la cadena principal, el número de veces que se repiten (multiplicidad: di, tri, tetra, etc.) y su nombre particular; al escribir lo anterior, las posiciones se especifican con los números (y algunas veces letras usadas como localizadores n, N etc.) separados por comas entre sí y por un guión de la letra siguiente; por ej. 2,3 – dihidroxi; N, N dimetil amina etc

RADICALES O RAMIFICACIONES

Un radical o ramificación es cada conjunto carbonado que no es grupo funcional, situado por fuera de la secuencia principal y como ya se anotó, se lee conjuntamente con las funciones secundarias en orden alfabético, especificando su posición (es) multiplicidad y nombre, pero es necesario anotar que para radicales sencillos el orden alfabético no es afectado por la multiplicidad, por je, se debe leer primero trietil que dimetil, sin embargo, cuando el radical es complejo se debe considerar la primera letra de su nombre; por ej 2,2 dimetil pentil se escribe antes que etil.

También se debe anotar que para nombrar radicales iguales y en general grupos sustituyentes iguales, pero que a su vez tienen otros sustituyentes es necesario usar los prefijos multiplicadores: bis, tris, etc. Según sean 2 ó 3 los grupos iguales.

Los radicales se forman removiendo átomos de hidrógeno desde un hidrocarburo y pueden ser monovalentes, cuando se extrae un átomo de H y divalentes cuando se extraen dos o más átomos de hidrógeno.

Los monovalentes más comunes se clasifican dependiendo del hidrocarburo del cual se originan o de su complejidad. En este último caso pueden ser simples o complejos, llamados también cadenas secundarias.

El nombre de los radicales se forma agregándole el sufijo "il" al número total de carbonos y anteponiendo la posición de la cual se extrae el átomo de hidrógeno así, si se extrae de un extremo (posición 1) no es necesario especificarla (metil, etil, propil, butil, pentil etc.)

Aunque algunas veces se coloca la letra n; la posición 2 normalmente se reemplaza por sec (secundario), ter (terciario) o iso, que significa igual y se refiere al conjunto 

RADICALES COMPLEJOS O CADENAS SECUNDARIAS

Es todo conjunto de átomos de carbono y(otros) diferente a los descritos en el numeral anterior. Para nombrarlos es necesario seleccionar y enumerar su cadena principal, según las normas descritas anteriormente, pero empezando por el carbono de unión con la secuencia carbonada principal del compuesto. El nombre se conforma con todos los accidentes estructurales, según las normas generales de la IUPAC y agregando el sufijo il a su raíz. Lo que normalmente se escribe dentro de un paréntesis

SUFIJOS

Como se recordará, un sufijo es todo lo que en el nombre se coloca después de la raíz; también puede ser de dos tipos

primarios y secundarios.

SUFIJO PRIMARIO; el sufijo primario designa el tipo de enlaces entre los átomos de carbono de la secuencia principal, si los enlaces son simples se usa el término an (-)y si hay insaturaciones en(=) ó in (=) para los enlaces dobles y triples respectivamente.

Para las insaturaciones, también es necesario especificar su posición en la secuencia principal y su multiplicidad y

a. si las insaturaciones son del mismo tipo, es decir, si en la estructura hay solo enlaces dobles o solo triples, sus

posiciones se acostumbra especificarlas antes del prefijo primario, por je: CH 2 = CH- CH = CH 2 : 1,3-butadieneo

b. si las insaturaciones son diferentes existen dos maneras de especificar la posición; en la primera, colocando la del enlace(s) doble antes del prefijo primario y en la segunda, colocando ambos después de la raíz como se muestra en el

SUFIJO SECUNDARIO O FUNCION PRINCIPAL:

Para nombrar la función principal también es necesario especificar su posición, multiplicidad y nombre, después del sufijo primario; sin embargo, en algunos casos se acepta que la posición de la función principal se coloque antes del prefijo primario (cuando no hay insaturaciones) o simplemente que se omita, cuando se sabe exactamente su localización; por ej. : ácido butanodioico( HOOC – CH 2 - CH 2 COOH) se acepta por ácido 1,4 – butanodioco ó ácido butano – 1,4- dioico.

SEMANA #13

NUMERACION DE LA SECUENCIA PRINCIPAL

En compuestos con cadena abierta se numera empezando por el extremo más cercano a la función principal, pero en monociclos se inicia por el vértice donde está la función principal o existe mas ramificación.

Si se presentan dos alternativas de numeración, se comparan término por término las dos secuencias de números y se selecciona como numeración correcta aquella que presenta el menor número en la primera diferencia.

Si en ambas alternativas se obtienen las mismas secuencias de números, la numeración correcta se da empezando por el sitio más próximo al primer accidente estructural en orden alfabético.

Es conveniente anotar que los números asignados a enlaces dobles y triples deben ser consecutivos y el menor de ellos indica su posición.

Ejemplos.

a. CH 3 – CH = CH 2 - CH 2 – CH– CH 3

     6           5        4         3          2       1

La numeración correcta es la indicada debido a que el grupo funcional más importante (OH) está mas cerca al extremo derecho.

   

b. CH 3 – C – CH 2 – CH – C - CH 2 – CH 3 .

       1          2       3          4        5      6             7

Se elige la numeración de izquierda a derecha (sentido directo) debido a que la secuencia para las posiciones que ocupa la función principal C = O 2,5 tiene menor número en la primera diferencia que en el sentido contrario (sentido inverso); 3,6

Las posiciones del grupo principal ( COOH) no tienen diferencia en ambas alternativas de numeración: 1,6 por lo tanto, la posición del grupo OH define la numeración correcta (1,3,6) en sentido directo respecto a (1,4,6) en sentido inverso.

En este caso, ambas alternativas de numeración dan la misma secuencia de números: 1,2,4,5, pero se selecciona la numeración en el sentido directo porque el bromo se nombra alfabéticamente primero que el cloro.

Solo tiene esa posibilidad de numeración porque los dobles enlaces deben quedar entre números consecutivos después de empezar por la función principal.

NOMBRE DE LA RAIZ

El nombre de la raíz se designa mediante un término que indica su número de átomos de carbono, aunque algunas veces y por eufonía se le adiciona la letra (a) ej. Hept --- Hepta.

SEMANA #12

TEMA: NOMENCLATURA

OBJETIVO: Aplicar las normas de la nomenclatura según la IUPAC para nombrar compuestos orgánicos.

EVALUACIÓN: Se deben aplicar las normas de la nomenclatura para resolver el taller propuesto al final del documento.

INTRODUCCIÓN

La comunicación sobre cualquier tema depende de un idioma; para la Química se ha desarrollado un lenguaje especial (nomenclatura) que es necesario conocer par facilitar la comunicación entre las personas relacionadas con esta área del saber.

La nomenclatura debe ser funcional y precisa, de tal manera que cada compuesto orgánico sea identificable mediante un solo nombre, el cual a la vez se relaciona con su estructura. Aunque existen mas compuestos orgánicos (de los que nos interesa estudiar) algunos poseen mas de un nombre aceptado y utilizado, pues existe una tendencia generalizada entre los químicos: dar a los compuestos nombres comunes, no relacionados con sus estructuras específicas, sino con su origen, fuente de obtención, método de preparación, sitio de su descubrimiento etc. ; por ej. El ácido fórmico, ácido acético, acetaldehído, ácido oleico, etc. ; sin embargo, cuando el químico necesita reportar algo acerca de un compuesto orgánico debe utilizar en sus publicaciones su nombre sistemático para facilitar la identificación de la estructura por parte del lector; es por ello que se hace énfasis en los nombres sistemáticos, que se ajustan a las reglas de nomenclatura aceptadas internacionalmente, las cuales han evolucionado por cerca de cien años, son el resultado del estudio cuidadoso y el acuerdo previo entre los miembros de una organización de químicos denominada I.U.P.A.C (unión internacional de Química pura y aplicada).

CONCEPTOS GENERALES

La estructura de los compuestos orgánicos está constituida por una ó más cadenas carbonadas y grupos funcionales; una de las cadenas carbonadas es la principal y las demás son las cadenas secundarias que se llaman radicales o ramificaciones; de manera similar, dentro de los grupos funcionales, uno es el principal y los demás se conocen como

funciones secundarias:

El nombre sistemático de un compuesto orgánico consta de tres partes: prefijos- raíz – Sufijos; cada una de ellas relacionada estrechamente con la estructura. La raíz es la unidad básica del nombre, se relaciona con la cadena principal del compuesto y es esencial en todo nombre. 

Los prefijos son accidentales, pueden ser o no parte constitutiva del nombre de un compuesto dependiendo de la estructura.

Los accidentes estructurales se designa mediante prefijos primarios y/o secundarios, el secundario comprende los radicales y las funciones secundarias y el primero se refiere a la naturaleza de la raíz o secuencia carbonada principal (cíclica, bicíclica, espiránica); por último, se tienen los sufijos, que son también esenciales en el nombre, los cuales se clasifican en primarios y secundarios; los sufijos primarios se relacionan con el tipo de enlace entre los átomos de carbono de la cadena principal y los sufijos secundarios con la función principal.

Resumiendo, todo el nombre sistemático está estructurado así:

• PREFIJO 2º PREFIJO 1º RAIZ SUFIJO 1º SUFIJO 2º
• CADENA PRINCIPAL O RAIZ

Es la secuencia carbonada progenitora del compuesto particular y equivale al hidrocarburo no ramificado del mismo número de átomos de carbono; dicha secuencia es común para todos los compuestos que resulten de sustituir uno ó más hidrógenos de ese hidrocarburo por átomos diferentes al carbono y que originan grupos funcionales.

Ejemplo: si el hidrocarburo progenitor es CH 3 CH 2 CH 3 , algunos de sus derivados son: CH 3 CH 2 CH 2 OH

CH 3 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 (remplazando un H por los grupos funcionales, OH, Cl, NH 2 ) CH 3 CH 2 CHO (reemplazando 2H por O=)

SELECCION:

La secuencia principal debe ser la cadena continua más extensa de átomos de carbono que cumpla el siguiente orden de

prioridades, incluyendo:

• a. El mayor número de veces la función principal
• 
  
• b. El mayor número de instauraciones con predomino del enlace doble sobre el triple.
• 
  
• c. El mayor número de otros grupos funcionales y sustituyentes en general.

SEMANA #11

      

SE REALIZO LA CORRECCIÓN DE LA EVALUACIÓN DE PERIODO 

SEMANA #10

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS RAMIFICADOSCON INSATURACIONES

Pueden ser de dos tipos: alquenos, con dobles enlaces y alquinos, con triples enlaces. En ellos algún átomo de carbono no está, unido a otros cuatro átomos exclusivamente por enlaces simples, sino que tiene algún enlace doble o triple. Todos ellos son hidrocarburos lineales no cíclicos.

Alquenos: Tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. El caso más simple es el eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente será el propeno, CH3-CH=CH2, con dos átomos de carbono unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple, como puedes ver bajo estas líneas. Observa que los carbonos e hidrógenos implicados en el doble enlace están en el mismo plano

Estos hidrocarburos se nombran de igual forma que los alcanos pero con la terminación -eno. El siguiente alqueno es el buteno. A partir precisamente del buteno será necesario precisar la posición del doble enlace numerando la cadena, ya que existen dos butenos con propiedades diferentes, que son el 1-buteno, C4H3-C3H2-C2H=C1H2, y el 2-buteno, C4H3-C3H=C2H-C1H3; Estos compuestos son isómeros, pues tienen la misma fórmula molecular (C4H8) y se llaman isómeros de posición. Los alquenos pueden ramificarse, al igual que los alcanos. A continuación tienes un ejemplo de alqueno ramificado: el 2-metil-2-penteno.

                                                  

Alquinos: Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de forma similar a los alcanos adoptando la terminación -ino. Al igual que en los alquenos, a partir del butino hay que numerar la posición del triple enlace, y aparecen isómeros de posición. Además, los alquinos pueden ramificarse igual que los alcanos y alquenos, dando lugar a isómeros de cadena.

El más simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie es el propino, que tienes bajo estas líneas

SEMANA #9

REGLAS PARA NOMBRAR UN HIDROCARBURO RAMIFICADO 

1. La cadena principal será siempre que la que contenga mayor número de átomos de carbono. En caso de que haya más de una cadena con el mismo número de átomos de carbono debemos seguir la siguiente secuencia:

a) La cadena con mayor número de cadenas laterales (ramificaciones).

b) La cadena cuyas ramificaciones tengan los localizadores más bajos.

c) La cadena cuyas cadenas más pequeñas tengan mayor número de átomos de carbono.

d) La cadena que contenga cadenas laterales menos ramificadas.

2. Numeramos los carbonos de la cadena principal de manera que se le asigne los localizadores más bajos posibles a los sustituyentes.

3. Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos numerales). Si hay varios radicales iguales se separan por comas los localizadores y luego se pone el nombre del radical, usando un prefijo numeral que indique el número de veces que se repite el radical.

4. Los radicales complejos se ordenan según su primera letra ( teniendo en cuenta los prefijos numerales).

5. Cuando hay varios radicales complejos se usan los prefijos para indicar cuántas veces se repiten.