SEMANA #22

ISOMEROS ESTRUCTURALES

Son los compuestos que tienen la misma fórmula condensada o molecular, pero que tienen diferente estructura espacial; por tanto son compuestos diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas. Por ejemplo el C4H10, que tiene varias configuraciones espaciales.

Existen varios tipos de isomería

• ISOMEROS DE CADENA: Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura. 

Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano. 

                                              

• ISOMEROS DE POSICIÓN: La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional ocupa diferente posición.

Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

                                              

• ISOMEROS DE FUNCIÓN: Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.

Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la propanona (función cetona).

                                     

ISOMEROS ESPACIALES 

Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.

Los estereoisómeros tienen igual forma si se representan en un plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Pueden ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples o no.

•  ISOMEROS CONFORMACIONAL: Este tipo de isómeros conformacionales​ o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también reciben el nombre de rotámeros.
  
  Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversión aún a temperaturas relativamente bajas.

  CONFORMACIÓN EN CADENA ABIERTA: Los sustituyentes alrededor del enlace carbono (C-C) tiene libre rotacion, lo cual sucede solo si el enlace es sencillo.

• ISOMEROS CONFIGURACIONAL :  Son los que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos clases de isómeros configuracionales:

1. Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble y que se denominan isómeros geométricos.
2. Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un carbono tetraédrico. Esta clase de estereoisómeros abarca a dos tipos de isómeros configuracionales:

• Los enantiómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares no superponibles.

• Los diastereoisómeros o diastereómeros, isómeros configuracionales que no son imagen especular uno del otro.